Em agosto de 1966, com apenas 6 ônibus rodoviários, era inaugurada a Expresso Pégaso com a linha Santa Cruz-Praça Mauá, e com sede na Av. Felipe Cardoso, no bairro de Santa Cruz. O bairro passava a ter uma nova ligação para o centro da cidade, antes feita exclusivamente pelo trem.
A empresa operava apenas linhas de ônibus rodoviários e, em 1975, foi criada a sua primeira linha de ônibus urbano: a extinta linha 399, que fazia o trajeto Santa Cruz - Largo de São Francisco. A Pégaso a primeira empresa a possuir ônibus urbanos com ar no Rio de Janeiro.
Em 1977 a Pégaso passa por grandes mudanças com a substituição de toda a sua frota por ônibus novos, a criação de novas linhas e o aumento de sua frota.
Em 1992, a Pégaso passa a ter a sede onde ela se encontra atualmente, na Av. Cesário de Melo, no bairro de Cosmos.
Em 1995, cria-se a Transportes Zona Oeste, uma cisão da Expresso Pégaso, que passa a operar as linhas que atendem à Av. Brasil.
Em outubro de 2003, a Pégaso passou por novas mudanças tanto administrativas quanto visuais. Possui agora uma nova e moderna diretoria, comprometida com os mais novos processos de administração e produtividade e seus veículos adquiriram uma nova identidade visual.
Em outubro de 2003, a Pégaso passou por novas mudanças tanto administrativas quanto visuais. Possui agora uma nova e moderna diretoria, comprometida com os mais novos processos de administração e produtividade e seus veículos adquiriram uma nova identidade visual.
Em novembro de 2005, a Viação Santa Sofia entrou em processo de dissolução, e a Pégaso assumiu as linhas 821, 822, 840, 841 e 842 da Santa Sofia. Linhas essas, que ganharam um "B" ao lado do número, por justamente serem linhas "emprestadas" da Santa Sofia.
Em 2010, a Pégaso passa a operar as linhas 398 e S14 da extinta Transportes Oriental. E com isso ela consegue um grande feito: Ultrapassa a barreira dos 500 veículos urbanos, chegando a 513 carros em setembro de 2010.